Fungctional
Group Manipulation
1.
Protecting
Groups
Banyak
gugus fungsi akan mengganggu reaksi yang dilakukan di tempat lain dalam
molekul. Ini mempengaruhi (biasanya merugikan) hasil dan tingkat region-,
chemo- dan stereoselektivitas. Alkohol merupakan contoh gugus fungsi yang baik
(kelompok fungsional lain yang bisa menjadi masalah termasuk amina dan gugus
karbonil). Namun, hal ini dapat meminimalkan masalah dengan melindungi alkohol.
Strategi perlindungan ini menghilangkan proton asam pada alkohol, dan juga
mengurangi nukleofilisitas dan kebasaan dari atom oksigen oleh rintangan sterik
dan / atau efek induksi.
1.
Pemilihan gugus pelindung
:
1. Mudah dimasukan dan
dihilangkan.
2. Tahan terhadap reagen
yang akan menyerang gugus fungsional yang tidak terlindungi.
3. Stabil dan hanya
bereaksi dengan pereaksi khusus untuk mengenbalikan gugus fungsi aslinya.
4. Gugus pelindung
seharusnya tidak mengganggu reaksi yang dilakukan sebelum dihapus.
Apabila molekul mengandung beberapa gugus
fungsional yang mirip, mungkin perlu dilindungi dengan cara yang berbeda,
sehingga mereka dapat dihilangkan dengan kondisi yang berbeda-beda.
Contoh sintesis alcohol dari ketoester
Ester t-butil sanagat mudah dihidrolisis dalam
suasana asam. Ester merupakan gugus pelindung yang baik
untuk melindungi alkohol dari asam.
Suatu ester benzil (seperti ester benzil atau
amina) dapat diputus dengan hidrogenolisis.
Gugus methylthiomethyl
(MTM) dihapus dihapus oleh asam atau dapat dibelah dengan perak berair atau
garam merkuri (netral merkuri klorida) yang kebanyakan eter yang stabil sebagai
hasilnya.
Logam alkali (seperti Li)
dalam ammonia cair biasanya diterapkan untuk deproteksi benzil (Bn) eter.
Gugus MEM (Metoksi Etoksi Metil) dapat selektif dihilangkan
denagntrimetilsilil iodida dalam asetonitril
tanpa mempengaruhi metil eter atau gugus ester
Gugus Metoksi Metil (MOM)
adalah salah satu gugus yang baik untuk melindungi kelompok alcohol dan
fenol.
MOM eter dapat dibuat
dari alkohol atau fenol dengan MOMCl (Metoksi Metil Clorida) atau MOMOAc
(Metoksi Metil Asetat).
Pertanyaan
1.
Reaksi gugus pelindung
metil eter itu susah untuk dihilangkan kecuali untuk fenol, apakah penyebabnya?
1.
DAFTAR
PUSTAKA
Saya akan mencoba menjawab pertanyaannya, Gugus pelindung metil eter tidak hanya dapat dihilangkan dengan fenol saja. Prinsipnya gugus pelindung metil eter ini dapat dihilangkan dengan asam. fenol itu sendiri merupakan senyawa asam, sehingga lebih mudah penghilangannya menggunakan fenol. Senyawa lain yang dapat digunakan untuk deprotonasi adalah HI pekat, trimetilsilil iodida, dan asam lewis.
BalasHapusjawaban:Gugus pelindung metil eter tidak hanya dapat dihilangkan dengan fenol saja. Prinsipnya gugus pelindung metil eter ini dapat dihilangkan dengan asam. fenol itu sendiri merupakan senyawa asam, sehingga lebih mudah penghilangannya menggunakan fenol. Senyawa lain yang dapat digunakan untuk deprotonasi adalah HI pekat, trimetilsilil iodida, dan asam lewis.
BalasHapusTerimaksih atas materinya menurut saya Gugus pelindung metil eter tidak hanya dapat dihilangkan dengan fenol saja. Prinsipnya gugus pelindung metil eter ini dapat dihilangkan dengan asam. fenol itu sendiri merupakan senyawa asam, sehingga lebih mudah penghilangannya menggunakan fenol. Senyawa lain yang dapat digunakan untuk deprotonasi adalah HI pekat, trimetilsilil iodida, dan asam lewis.
BalasHapusGugus pelindung metil eter tidak hanya dapat dihilangkan dengan fenol saja. Prinsipnya gugus pelindung metil eter ini dapat dihilangkan dengan asam. fenol itu sendiri merupakan senyawa asam, sehingga lebih mudah penghilangannya menggunakan fenol. Senyawa lain yang dapat digunakan untuk deprotonasi adalah HI pekat, trimetilsilil iodida, dan asam lewis.
BalasHapusMateri yang menarik Agnes, Gugus pelindung metil eter tidak hanya dapat dihilangkan dengan fenol saja. Prinsipnya gugus pelindung metil eter ini dapat dihilangkan dengan asam. fenol itu sendiri merupakan senyawa asam, sehingga lebih mudah penghilangannya menggunakan fenol. Senyawa lain yang dapat digunakan untuk deprotonasi adalah HI pekat, trimetilsilil iodida, dan asam lewis.
BalasHapusjawaban:Gugus pelindung metil eter tidak hanya dapat dihilangkan dengan fenol saja. Prinsipnya gugus pelindung metil eter ini dapat dihilangkan dengan asam. fenol itu sendiri merupakan senyawa asam, sehingga lebih mudah penghilangannya menggunakan fenol. Senyawa lain yang dapat digunakan untuk deprotonasi adalah HI pekat, trimetilsilil iodida, dan asam lewis.
BalasHapussaya akan menjawab:
BalasHapusGugus pelindung metil eter tidak hanya dapat dihilangkan dengan fenol saja. Prinsipnya gugus pelindung metil eter ini dapat dihilangkan dengan asam. fenol itu sendiri merupakan senyawa asam, sehingga lebih mudah penghilangannya menggunakan fenol. Senyawa lain yang dapat digunakan untuk deprotonasi adalah HI pekat, trimetilsilil iodida, dan asam lewis
Hai Agnes
BalasHapusjawabannya : gugus pelindung metil eter tidak hanya dapat dihilangkan dengan fenol saja. Prinsipnya gugus pelindung metil eter ini dapat dihilangkan dengan asam, sehingga asam lain juga dapat digunakan untuk deprotonasi seperti HI pekat, trimetilsilil iodida, dan asam lewis.
aya akan menjawab:
BalasHapusGugus pelindung metil eter tidak hanya dapat dihilangkan dengan fenol saja. Prinsipnya gugus pelindung metil eter ini dapat dihilangkan dengan asam. fenol itu sendiri merupakan senyawa asam, sehingga lebih mudah penghilangannya menggunakan fenol. Senyawa lain yang dapat digunakan untuk deprotonasi adalah HI pekat, trimetilsilil iodida, dan asam lewis
terimakasih untuk penejlasan materinya agnes
BalasHapusmenurut saya Gugus pelindung metil eter tidak hanya dapat dihilangkan dengan fenol saja. Prinsipnya gugus pelindung metil eter ini dapat dihilangkan dengan asam. fenol itu sendiri merupakan senyawa asam, sehingga lebih mudah penghilangannya menggunakan fenol. Senyawa lain yang dapat digunakan untuk deprotonasi adalah HI pekat, trimetilsilil iodida, dan asam lewis.
Menurut saya
BalasHapusGugus pelindung metil eter tidak hanya dapat dihilangkan dengan fenol saja. Prinsipnya gugus pelindung metil eter ini dapat dihilangkan dengan asam. fenol itu sendiri merupakan senyawa asam, sehingga lebih mudah penghilangannya menggunakan fenol. Senyawa lain yang dapat digunakan untuk deprotonasi adalah HI pekat, trimetilsilil iodida, dan asam lewis.
Menurut saya
BalasHapusGugus pelindung metil eter tidak hanya dapat dihilangkan dengan fenol saja. Prinsipnya gugus pelindung metil eter ini dapat dihilangkan dengan asam. fenol itu sendiri merupakan senyawa asam, sehingga lebih mudah penghilangannya menggunakan fenol. Senyawa lain yang dapat digunakan untuk deprotonasi adalah HI pekat, trimetilsilil iodida, dan asam lewis.
terimakasih materinyaa..
BalasHapusSaya akan mencoba menjawab pertanyaannya, Gugus pelindung metil eter tidak hanya dapat dihilangkan dengan fenol saja. Prinsipnya gugus pelindung metil eter ini dapat dihilangkan dengan asam. fenol itu sendiri merupakan senyawa asam, sehingga lebih mudah penghilangannya menggunakan fenol. Senyawa lain yang dapat digunakan untuk deprotonasi adalah HI pekat, trimetilsilil iodida, dan asam lewis.
Gugus pelindung metil eter tidak hanya dapat dihilangkan dengan fenol saja. Prinsipnya gugus pelindung metil eter ini dapat dihilangkan dengan asam. fenol itu sendiri merupakan senyawa asam, sehingga lebih mudah penghilangannya menggunakan fenol. Senyawa lain yang dapat digunakan untuk deprotonasi adalah HI pekat, trimetilsilil iodida, dan asam lewis.
BalasHapusHi Nes , menurut saya Gugus pelindung metil eter tidak hanya dapat dihilangkan dengan fenol saja. Prinsipnya gugus pelindung metil eter ini dapat dihilangkan dengan asam. fenol itu sendiri merupakan senyawa asam, sehingga lebih mudah penghilangannya menggunakan fenol. Senyawa lain yang dapat digunakan untuk deprotonasi adalah HI pekat, trimetilsilil iodida, dan asam lewis.
BalasHapusMnrut says Gugus pelindung metil eter tidak hanya dapat dihilangkan dengan fenol saja. Prinsipnya gugus pelindung metil eter ini dapat dihilangkan dengan asam. fenol itu sendiri merupakan senyawa asam, sehingga lebih mudah penghilangannya menggunakan fenol. Senyawa lain yang dapat digunakan untuk deprotonasi adalah HI pekat, trimetilsilil iodida, dan asam lewis.
BalasHapusterima kasih materinya, menurut saya gugus pelindung metil eter tidak hanya dapat dihilangkan dengan fenol saja. Prinsipnya gugus pelindung metil eter ini dapat dihilangkan dengan asam. fenol itu sendiri merupakan senyawa asam, sehingga lebih mudah penghilangannya menggunakan fenol. Senyawa lain yang dapat digunakan untuk deprotonasi adalah HI pekat, trimetilsilil iodida, dan asam lewis.
BalasHapusMenurut saya jawabannya gugus pelindung metil eter tidak hanya dapat dihilangkan dengan fenol saja. Prinsipnya gugus pelindung metil eter ini dapat dihilangkan dengan asam. fenol itu sendiri merupakan senyawa asam, sehingga lebih mudah penghilangannya menggunakan fenol. Senyawa lain yang dapat digunakan untuk deprotonasi adalah HI pekat, trimetilsilil iodida, dan asam lewis.
BalasHapusTerimakasih agnes,
BalasHapusMenurut saya jawabannya gugus pelindung metil eter tidak hanya dapat dihilangkan dengan fenol saja. Prinsipnya gugus pelindung metil eter ini dapat dihilangkan dengan asam. fenol itu sendiri merupakan senyawa asam, sehingga lebih mudah penghilangannya menggunakan fenol. Senyawa lain yang dapat digunakan untuk deprotonasi adalah HI pekat, trimetilsilil iodida, dan asam lewis.
Menurut saya gugus pelindung metil eter tidak hanya dapat dihilangkan dengan fenol saja. Prinsipnya gugus pelindung metil eter ini dapat dihilangkan dengan asam. fenol itu sendiri merupakan senyawa asam, sehingga lebih mudah penghilangannya menggunakan fenol. Senyawa lain yang dapat digunakan untuk deprotonasi adalah HI pekat, trimetilsilil iodida, dan asam lewis.
BalasHapusMenurut saya jawabannya gugus pelindung metil eter tidak hanya dapat dihilangkan dengan fenol saja. Prinsipnya gugus pelindung metil eter ini dapat dihilangkan dengan asam. fenol itu sendiri merupakan senyawa asam, sehingga lebih mudah penghilangannya menggunakan fenol. Senyawa lain yang dapat digunakan untuk deprotonasi adalah HI pekat, trimetilsilil iodida, dan asam lewis.
BalasHapusterimakasih pemaparannya
BalasHapusGugus pelindung metil eter tidak hanya dapat dihilangkan dengan fenol saja. Prinsipnya gugus pelindung metil eter ini dapat dihilangkan dengan asam. fenol itu sendiri merupakan senyawa asam, sehingga lebih mudah penghilangannya menggunakan fenol. Senyawa lain yang dapat digunakan untuk deprotonasi adalah HI pekat, trimetilsilil iodida, dan asam lewis.
Terimakasih agnes,
BalasHapusMenurut saya jawabannya gugus pelindung metil eter tidak hanya dapat dihilangkan dengan fenol saja. Prinsipnya gugus pelindung metil eter ini dapat dihilangkan dengan asam. fenol itu sendiri merupakan senyawa asam, sehingga lebih mudah penghilangannya menggunakan fenol. Senyawa lain yang dapat digunakan untuk deprotonasi adalah HI pekat, trimetilsilil iodida, dan asam lewis.
Prinsipnya gugus pelindung metil eter ini dapat dihilangkan dengan asam. fenol itu sendiri merupakan senyawa asam, sehingga lebih mudah penghilangannya menggunakan fenol. Senyawa lain yang dapat digunakan untuk deprotonasi adalah HI pekat, trimetilsilil iodida, dan asam lewis.
BalasHapus1.Reaksinya sangat regioselektiv dimana reaksi ini berlangsung dengan pembentukan karbokation yang lebih stabil, dimana direaksikan ion nukleofilik bromida yang diinginkan. Reaksi alkena dengan HBr dan hasil peroksida oleh mekanisme radikal, memberikan 1-bromo-2-methylbutane, yang anti-markovnikov.
BalasHapus2.Pengikatan alkohol alilik pada logam penting karena untuk pelepasan oksigen elektrofilik dan juga untuk pengontrolan orientasi alkena relatif terhadap agen epoksidsi.
Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapusterimakasih untuk penejlasan materinya kak agnes
BalasHapusmenurut saya Gugus pelindung metil eter tidak hanya dapat dihilangkan dengan fenol saja. Prinsipnya gugus pelindung metil eter ini dapat dihilangkan dengan asam. fenol itu sendiri merupakan senyawa asam, sehingga lebih mudah penghilangannya menggunakan fenol. Senyawa lain yang dapat digunakan untuk deprotonasi adalah HI pekat, trimetilsilil iodida, dan asam lewis.