KEASAMAN DAN KEBASAAN SENYAWA ORGANIK

Konsep asam dan basa telah mengalami beberapa kali perubahan. Pada mulanya Boyle (1680) menggolongkan senyawa-senyawa ke dalam golongan asam dan basa berdasarkankan sifat-sifat yang diperlihatkan dalam larutan berpelarut air. Kemudian Lavoisier (1787) menyatakan bahwa sifat asam-basa senyawa ditentukan oleh keberadaan atom tertentu (seperti oksigen) di dalam senyawa. Pada permulaan abad ke sembilan belas, Davy (1814) menyatakan bahwa sifat-sifat keasaman disertai oleh kombinasi kolompok atom-atom tertentu dalam senyawa, namun pandangan ini masih terbatas dan tidak sempurna. Upaya pertama yang berhasil mendefinisikan konsep asam-basa adalah teori ionisasi elektrolit Arrhenius (1884). Menurut konsep ini, suatu zat yang dapat memberikan ion hidrogen digolongkan sebagai asam dan yang dapat memberikan ion hidroksida digolongkan sebagai basa. Pada teori ini juga masih ditemukan keterbatasan sebab ada senyawa yang larutannya dalam pelarut air bersifat asam tapi tidak mempunyai kemampuan untuk memberikan ion hidrogen, sebagai contoh adalah CO2.

ü  Konsep Asam Basa Arrhenius

Arrhenius mendefinisikan asam sebagai suatu senyawa yang dalam air membebaskan ion hydrogen (H⁺), sedangkan basa sebagai suatu senyawa yang dalam air akan membebaskan ion hidroksil (OH^-).

ü  Konsep Asam-Basa Bronsted-Lowry

Menurut teori ini, suatu asam adalah molekul yang dapat memberikan proton dan basa adalah molekul yang dapat menerima proton seperti dalam persamaan berikut,

Persamaan di atas menunjukkan bahwa pada setiap asam berhubungan dengan suatu basa yang disebut dengan basa konjugasi, dan suatu basa berhubungan suatu asam yang dikenal dengan asam konjugasi

ü  Konsep Asam-Basa Lewis

Menutur teori ini, asam didefinisikan sebagai suatu zat yang dapat menerima pasangan elektron dan basa adalah suatu zat yang dapat memberikan pasangan elektron. Konsep ini bersifat lebih umum dan mencakup lebih luas senyawa. Salah satunya adalah reaksi asam-basa berikut.

Apabila konsep Lewis diperbandingkan dengan konsep Brønsted-Lowry maka suatu basa dalam terminalogi Brønsted adalah sama pengertiannya dalam konsep Lewis. Sebagai contoh, ion hidroksil dapat menerima proton (teori Brønsted) dan juga mempunyai pasangan elektron yang dapat disumbangkan (teori Lewis). Akan tetapi dalam mendeskripsikan asam, kedua konsep ini berbeda. Menurut konsep Brønsted, proton (H+) bukanlah asam; akan tetapi menurut Lewis, spesies ini aadalah asam kuat karena cenderung menerima satu pasang elektron untuk mengisi orbital 1s-nya.

Asam organik adalah asam yang memiliki kerangka karbon. Tiga jenis utama asam Bronsted Lowry dalam senyawa organik netral adalah asam karboksilat, fenol, dan alkohol. Masing-masing dari ketiga kelompok fungsional ini memiliki kelompok -OH. Asam organik dicirikan oleh adanya atom hidrogen yang terpolarisasi positif. Terdapat dua macam asam organik, yang pertama adanya atom hidrogen yang terikat dengan atom oksigen, seperti pada metil alkohol dan asam asetat. Kedua, adanya atom hidrogen yang terikat pada atom karbon di mana atom karbon tersebut berikatan langsung dengan gugus karbonil (C=O), seperti pada aseton. Metil alkohol mengandung ikatan O-H dan karenanya bersifat asam lemah, asam asetat juga memiliki ikatan O-H yang bersifat asam lebih kuat.

Basa organik dicirikan dengan adanya atom dengan pasangan elektron bebas yang dapat mengikat proton. Senyawa-senyawa yang mengandung atom nitrogen adalah salah satu contoh basa organik, tetapi senyawa yang mengandung oksigen dapat pula bertindak sebagai basa ketika direaksikan dengan asam yang cukup kuat. Perlu dicatat bahwa senyawa yang mengandung atom oksigen dapat bertindak sebagai asam maupun basa, tergantung lingkungannya. Misalnya aseton dan metil alkohol dapat bertindak sebagai asam ketika menyumbangkan proton, tetapi sebagai basa ketika atom oksigennya menerima proton.

Permasalahan yang timbul:

Mengapa asam asetat bersifat asam lebih kuat dari metil alkohol, padahal kedua senyawa tersebut sam-sama mengandung ikatan O-H?

DAFTAR PUSTAKA

Firdaus. 2013. Modul Pembelajaran Matakuliah Kimia Organik Fisik II. Makassar: Universitas Hasanuddin Press.

Sumardjo, D. 2008. Pengantar Kimia. Jakarta: EGC.