Pembentuka ikatan C-C, Penyerangan Elektrofil Nukleofil

Atom karbon adalah atom yang memiliki enam elektron dengan dengan konfigurasi 1s² 2s² 2p². Empat electron pada kulit terluar dapat membentuk empat ikatan kovalen baik dengan atom karbon maupun dengan atom lain. Kemampuan atom-atom karbon untuk membentuk ikatan kovalen memungkinkan terbentuknya rantai karbon yang beragam. Hal ini merupakan salah satu penyebab bagitu banyak senyawa karbon yang dapat terbentuk. Rantai karbon diklasifikasikan sebagai berikut:

Empat ikatan kovalen yang dapat terbentuk antar atom C dapat berupa ikatan tunggal atau ikatan rangkap, tergantung dari orbital yang digunakan masing-masing atom karbon tersebut.

Atom karbon memiliki kesempatan untuk membentuk empat ikatan dengan atom lainnya, kestabilan struktur ini ditunjukan dengan sudut yang sama 109,50 dengan bentuk tetrahedral.

 

Berdasarkan karakteristik tetrahedral maka atom karbon dapat mengikat atom lain selain atom karbon itu sendiri. Secara sederhana atom karbon dapat membentuk empat ikatan dengan atom hydrogen. Kerangka senyawa hidrokarbon dibangun oleh banyak ikatan antar atom karbonnya. Kerangka senyawa hidrokarbon yang paling sederhana memiliki sebuah atom karbon, dilanjutkan dengan dua atom karbon, tiga atom karbon dan seterusnya.

Ikatan karbon-karbon adalah ikatan kovalen antara dua atom karbon. Bentuk yang paling umum adalah ikatan tunggal: ikatan yang tersusun atas dua elektron, satu dari masing-masing dua atom. Ikatan tunggal karbon-karbon adalah ikatan sigma dan dikatakan terbentuk dari satu orbital hibrid dari masing-masing atom karbon. Dalam etana, orbital sp³ adalah orbital hibrid, tetapi ikatan tunggal terbentuk antara atom karbon dengan hibridisasi lain memang terjadi (misalnya sp² ke sp²). Bahkan, atom karbon dalam ikatan tunggal tidak perlu dari hibridisasi yang sama.

Karbon adalah salah satu dari beberapa elemen yang dapat membentuk rantai panjang atom sendiri, yang disebut katenasi. Hal ini ditambah dengan kekuatan ikatan karbon-karbon menimbulkan sejumlah besar bentuk molekul, banyak yang merupakan elemen struktural penting dari kehidupan, sehingga senyawa karbon memiliki bidang mereka sendiri studi: kimia organik.

Percabangan juga sering terjadi pada C-C kerangka. Atom karbon yang berbeda dapat diidentifikasi sehubungan dengan jumlah karbon tetangga:

1.    Atom karbon primer: satu atom karbon tetangga

2.    Atom karbon sekunder: dua atom karbon tetangga

3.    Tersier atom karbon: tiga atom karbon tetangga

4.    Kuartener atom karbon: empat atom karbon tetangga

2,2,3-trimethylpentane

Jenis Ikatan Karbon dengan Karbon

1.    Rantai karbon pada senyawa karbon

Ikatan antara karbon dengan karbon yang lain dalam jumlah yang banyak, maka akan membentuk seperti rantai, sehingga dinamakan rantai karbon. Untuk jenis rantai karbon terbagi menjadi 2 macam, yaitu rantai karbon lurus dan rantai karbon bercabang. Untuk contoh bisa dilihat di bawah ini :

2.    Atom C Primer, Atom C Sekunder, Atom C Tersier, Atom C Kuarterner

Dari rantai karbon di atas, berdasarkan jumlah atom karbon atau banyaknya atom karbon yang terikat, ikatan karbon dengan karbon yang lain terbagi menjadi 4 macam atau 4 jenis atom C :

ü  Atom C Primer adalah atom C yang berikatan dengan 1 atom C yang lain

ü  Atom C Sekunder adalah atom C yang berikatan dengan 2 atom C yang lain

ü  Atom C Tersier adalah atom C yang berikatan dengan 3 atom C yang lain

ü  Atom C Kuarterner adalah atom C yang berikatan dengan 4 atom C yang lain

Reaksi Substitusi Nukleofilik

Reaksi Substitusi Nukleofilik Suatu nukleofil (Z:) menyerang alkil halida pada atom karbon hibrida-sp3 yang mengikat halogen (X), menyebabkan terusirnya halogen oleh nukleofil. Halogen yang terusir disebut gugus pergi. Nukleofil harus mengandung pasangan elektron bebas yang digunakan untuk membentuk ikatan baru dengan karbon. Hal ini memungkinkan gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron yang tadinya sebagai elektron ikatan. 

a.    Reaksi SN1 Mekanisme SN1 dalah proses dua tahap. Pada tahap pertama, ikatan antarakarbon dengan gugus pergi putus. 

 Gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron, dan terbentuklah ion karbonium. Pada tahap kedua (tahap cepat), ion karbonium bergabung dengan nukleofil membentuk produk

Pada mekanisme SN1, substitusi terjadi dalam dua tahap. Notasi 1 digunakan sebab pada tahap lambat hanya satu dari dua pereaksi yang terlibat, yaitu substrat. Tahap ini sama sekali tidak melibatkan nukleofil. 

b.    Reaksi SN2 Mekanisme SN2 adalah proses satu tahap yang dapat digambarkan sebagai berikut:

Nukleofil menyerang dari belakang ikatan C-X. Pada keadaan transisi, nukleofil dan gugus pergi berasosiasi dengan karbon di mana substitusi akan terjadi. Pada saat gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron, nukleofil memberikan pasangan elektronnya untuk dijadikan pasangan elektron dengan karbon. Notasi 2 menyatakan bahwa reaksi adalah bimolekuler, yaitu nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi dalam mekanisme reaksi. 

Reaksi Substitusi Elektrofilik

Benzena memiliki rumus molekul C6H6, dari rumus molekul tersebut seyogyanya benzena termasuk golongan senyawa hidrokarbon tidak jenuh. Namun ternyata benzena mempunyai sifat kimia yang berbeda dengan senyawa hidrokarbon tidak jenuh. Beberapa perbedaan sifat benzena dengan senyawa hidrokarbon tidak jenuh adalah diantaranya bahwa benzena tidak mengalami reaksi adisi melainkan mengalami reaksi substitusi. Pada umumnya reaksi yang terjadi terhadap molekul benzena adalah reaksi substitusi elektrofilik, hal ini disebabkan karena benzena merupakan molekul yang kaya elektron Ada 4 macam reaksi substitusi elektrofilik terhadap senyawa aromatik,

Reaksi Adisi

            Reaksi adisi terjadi pada senyawa tak jenuh. Molekul tak jenuh dapat menerima tambahan atom atau gugus dari suatu pereaksi. Dua contoh pereaksi yang mengadisi pada ikatan rangkap adalah brom dan hidrogen. Adisi brom biasanya merupakan reaksi cepat, dan sering dipakai sebagai uji kualitatif untuk mengidentifikasi ikatan rangkap dua atau rangkap tiga.

Adisi elektrofilik

Tahap reaksi adisi elektrofilik adalah:

Tahap 1: serangan terhadap elektrofil E+ yang terjadi secara lambat,

Tahap 2 : serangan nukleofil terhadap karbonium,

Permasalahan yang timbul:

1.         Apa yang dimaksud dengan nukleofil dan elektrofil?dan yang mana yang termasuk asam Lewis atau basa Lewis?

2.         Sebutkan faktor-faktor yang mempengaruhi reaksi S_N1 dan S_N2? 

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden dan Fessenden. 1986. Kimia Organik Jilid I. Jakarta : Erlangga.

http://repository.unhas.ac.id/bitstream/handle/123456789/1711/Alkil_halida.pdf